В 1515 году московский князь Василий ІІІ обратился к игумену Ватопедского монастыря на Афоне, чтобы тот прислал ему учёного монаха для перевода духовных книг из княжеской библиотеки с греческого на церковно-славянский. Выбор пал на молодого инока Максима. Тот долго отказывался и даже помог выбрать другого кандидата, но когда тот заболел, стало ясно, что ехать придётся именно ему.
К тому моменту Максим Грек (в миру Михаил Триволис) провел в Афонском монастыре уже около 10 лет. Пострижению в монахи Ватопедского монастыря предшествовали годы странствия по Европе, учения у профессора Парижского университета и итальянских гуманистов. В Италии он изучал и произведения языческих авторов античности, а потом, оказавшись под влиянием католического проповедника Дж. Савонаролы, поселился в Доминиканском монастыре Сан-Марино. Но католическое учение не привлекло Максима Грека (потом, в России он напишет 15 сочинений против Римской церкви, пытавшейся распространить свое влияние в стране Российской). И в 1504 он возвращается на родину – в Грецию, а вместе с тем и в Православие, и принимает постриг в одном из Афонским монастырей. Здесь, на Афоне, он и хотел продолжить свое служение Богу. Однако в 1515 году ему пришлось покинуть его.
Покидавший Афон Максим Грек не знал ни книжного церковно-славянского, ни разговорного русского языков. Последнему он научился за 3 года пребывания в Царьграде с сопровождавшими его в Россию посланниками великого князя. Церковно-славянскому он учился уже в России, делая переводы греческих книг из богатой библиотеки Великого князя.
Первым трудом Максима Грека в России был перевод Толковой Псалтыри – одной из самых популярных книг Древней Руси. Переводил еще не знавший церковно-славянского языка Максим Грек с греческого на латынь, стараясь при этом сохранить верность подлиннику, с латыни на славянский передавали тексты данные ему в помощь переводчики Димитрий Герасимов и Власий. Через полтора года текст перевода был передан великому князю и одобрен митрополитом Варлаамом, ставшим покровителем преподобного при московском дворе.
Труд Максима Грека был оценен великим князем, и, несмотря на просьбы преподобного отпустить его на Афон, он был оставлен в Москве. Вслед за переводами других церковных книг последовало и иное поручение – заняться редакцией и исправлением богослужебных книг. В 17 веке подобная работа стала одной из причин раскола церкви. В 16 веке Максим Грек был обвинен в ереси. С этого момента и начались бедствия Максима Грека в земле Русской. Пока на кафедре Московской оставался митрополит Варлаам, а великий князь покровительствовал преподобному, противники греческого переводчика не выражали свое недовольство открыто.
Поворотным для Максима Грека стал 1524 год. Когда великий князь Василий III решил расторгнуть брак со своей бесплодной супругой Соломонией и заточить ее в монастырь, преподобный, и до того не молчавший при попытках власть предержащих нарушить закон Божественный, не смолчал и на этот раз. В своем послании государю он убеждал его не покоряться страстям плотским. По глубокому убеждению Максима Грека, самодержец – тот, кто умеете держать самого себя в руках, охраняя себя от 3 греховных страстей – «сластолюбия, славолюбия, и сребролюбия».
Этим посланием (посчитав его показателем нетолерантности греческого переводчика по отношению к русской власти) воспользовались недруги преподобного и обвинили его в измене и ереси. На суде ему, проведшему несколько дней в кандалах в темнице Симонова монастыря, вменили в вину неправильный перевод греческих книг, якобы искажавший их подлинный смысл, и сношения с опальными боярами и турецким послом. В оправдание свое Максим Грек привел 2 аргумента: во-первых, незнание русского языка – ведь первые свои переводы он делал с греческого на латынь, стремясь сохранить верность греческом подлиннику, — а главное, тот факт, что за годы работ многих поколений переписчиков и переводчиков многие греческие тексты были искажены, и, таким образом, он лишь восстанавливал их прежнее звучание. Доводы эти, однако, не были услышаны. Преподобный, отлученный от принятия Святых Тайн, был осужден и заточен в Иосифо-Волоколамский монастырь.
На этом его страдания не закончились. В 1531 году он снова был потребован к суду. К прежним обвинениям в ереси и неправедном переводе книг, добавились и новые – в волшебстве, чернокнижии, а также – нестяжательстве и непочитании русских монахов-чудотворцев, чьи обители владели землями. Новым местом заключения стал Тверской Отрочь монастырь.
В 1545 к царю Иоанну пишут патриархи Вселенский и Александрийский, с просьбой о заступничестве и освобождении. Прошение это было услышано только в 1551 году, и преподобный был переведен с честью в Троице-Сергиев монастырь (после 20-летнего заключения в Твери). Здесь он занялся близким душе его делом — переводом Псалтыри на русский язык. В обители его посещал царь Иоанн IV , который через год пригласил его в Москвы для борьбы с новой ересью Матвея Башкина.
Еще через год (1556) преподобный скончался. Гробница его находится в Свято-Троице-Сергиевой Лавре, на которой выбиты строчки:
Блаженный здесь Максим телом почивает,
И с Богом в небеси душою пребывает.
И что Божественно он в книгах написал,
То жизнию своею и делом показал.
Оставил образ нам и святости примеры,
Смирения, любви спасения и веры!