Багато скорбот виніс цей преподобний заради цнотливості, присвяченої Небесному Жениху. Все своє житіє сам Багатостраждальний, вже перебуваючи при смерті, повідав з наступних причин.
Часто до цього преподобного, який зачинив себе в одному темному місці в печері преподобного Антонія і тут провів все своє життя, приходив один із братів, який боровся з диявольським навіюванням до плотського жадання. І благав він святого помолитися Господу про ослаблення страстей його. Преподобний же Іоанн сказав йому: «Будь мужнім, брат, і нехай зміцнюється твоє серце, потерпи Господа і дотримайся його шляху, і не залишить тебе в руках ворогів наших, і не зрадить в здобич для їхніх зубів». Відповідав йому брат, випробовуваний пристрастю: «Вір мені, отче, якщо ти не подаси мені полегшення, то ніколи не буду спокійний я і буду переходити з місця на місце». Преподобний Іоанн сказав йому: «Навіщо хочеш ти зрадити себе на поталу ворогу, уподібнитися людині, яка стоїть біля прірви, до якої прийшов ворог і раптово зіштовхнув її вниз, і буває падіння такої людини тяжке, так що вона не може більше встати. Якщо ж залишишся тут, в святому монастирі, будеш подібний до мужа, що стоїть далеко від прірви, якого ворог хоча і тягне із зусиллям, але не може зіштовхнути, і так Господь терпінням твоїм виведе тебе з рову пристрастей і від бруду нечистоти. Але послухай мене, брат. Я розповім тобі все, що сталося і зі мною від юнацтва мого».
І тоді почав він розповідати все життя своє докладно, кажучи так: «Коли, — говорив він, — прийшов я в цей святий Печерський монастир, почав трудитися по чину святого ангельського чернечого образу, багато витерпів я, томимий позивами на блуд, і не знаю, чого тільки не вистраждав я заради мого спасіння. Два дня, іноді ж і три проводив без їжі, часто і весь тиждень нічого не їв, морив себе лютою жагою, не спав всі ночі і в такому злостражданні провів три роки, але і так не знайшов спокою. Пішов я в печеру, де покладений преподобний отець наш Антоній, і перебував у гроба його в молитві день і ніч. І чув я голос преподобного до мене: «Іоанн, потрібно тобі зачинитися тут в печері, щоб небаченням і мовчанням припинилася брань, і Господь допоможе тобі молитвами преподобних Своїх». Отже, з того часу зачинився я в цьому тісному і скорботному місці, де перебуваю тепер уже тридцятий рік. І тільки зовсім недавно знайшов я спокій, а всі ті роки боровся з пристрастями і тілесними помислами. І живучи жорстоким життям, спершу кілька років тільки постом і бдінням пригнічував тіло своє.
Нарешті, не знаючи, що робити, і не в змозі терпіти плотської брані, задумав я жити нагим і покласти тяжку броню на своє тіло, і з тих пір донині буваю я виснажений холодом і гризучим залізом. Але коли і всього цього не було достатньо, зробив я іншу річ: викопав глибоку яму до грудей моїх. І, коли підійшли дні святого Великого посту, я увійшов в яму і всього себе засипав землею, так що вільними у мене були тільки руки і голова, і так, гноблений землею, провів я весь піст, не міг рухати жодним суглобом, а й так не припинилися плотські прагнення і розпалення тіла. Крім того, ворог диявол страхав мене, бажаючи прогнати мене звідти, і я відчув всю силу підступності його: ноги мої в ямі стали перегорати, так що жили в них скорчилися, і кістки тріскалися, полум’я доходило вже до утроби моєї, і члени мої горіли. Я ж не звертав уваги на лютий біль, але радів душею, що він зберігає мене чистим від скверни. Я вважав за краще заради Господа згоріти в тому вогні, ніж вийти з ями осоромлений бісами.
І в той же час бачив я страшного і лютого змія, дихаючого полум’ям і обпалюючого мене іскрами, і бажаючого проковтнути мене, і він робив це багато днів, щоб прогнати мене. Коли ж настала світлоносна ніч Воскресіння Христового, раптово напав на мене лютий змій і поглинув пащею своєю голову мою і руки, і були обпалені волосся на голові моїй і бороді, як ти бачиш мене. І я, перебуваючи в гортані того змія, заволав з глибини мого серця:
«Господи Боже, Спасе мій, чому Ти залишив мене, ущедри мене, Владико, так як Ти один Чоловіколюбець. Спаси мене грішного, єдиний Безгрішний, визволи мене від скверни беззаконня мого, щоб не ув’язнути навіки в мережі лукавого. Визволи мене від поглинання цим ворогом. Бо, як лев, ричить він, хоче поглинути мене. Воздвигни силу Твою і прийди спасти мене, Блисни блискавкою Твоєю і прожени його, щоб зник від лиця Твого!»
Коли ж закінчив я молитву, раптом блиснуло світло Божественне, як блискавка, і зник той лютий звір, і благодаттю Божою не бачив його більше донині. Почув я тоді і голос Господній до мене: «Іоанн, Іоанн! Це була тобі допомога, далі будь уважний до себе, щоб не постраждати гірше в майбутньому віці». Я ж вклонився і сказав: «Господи, навіщо Ти залишив мене в злих муках?» І відповів мені: «На тебе наведені були спокуси по силі терпіння твого, щоб спокушений вогнем, явився ти чистий, як золото. Адже понад сил не попускає Бог спокуси людині, щоб, знемігши, не була вона зганьблена лукавим змієм, але Він, як Мудрий Господин, кріпким і сильним рабам вручає великі і важкі справи, а немічним і слабким — незначні і легкі; те ж саме і в брані тілесної похоті, заради якої ти молишся сам за себе. Але помолись спочилому, який лежить проти тебе, щоб надав допому він тобі від блудної пристрасті; бо він зробив більше, ніж Іосиф, і може допомагати тяжко стражденним такою пристрастю». Я ж, не знаючи імені цього спочилого, почав кликати: «Господи, помилуй мене молитвами цього преподобного». Потім я дізнався, що то був Мойсей, родом Угрин. І зійшло на мене невимовне світло, в якому перебуваю я і тепер, не потребуючи світла ні вдень, ні вночі. І всі ті, що приходять до мене достойно, насичуються цим світлом і бачать явно розраду, яка освітила мене в ту ніч Воскресіння, як надія майбутнього світу».
Закінчивши так сповідь багатостраждального свого житія, преподобний отець наш Іоанн, звертаючись до того, хто боровся з пристрастю, сказав: «Ми, брат, прибили цвяхами розум до догоджання плоті, тому Бог попускає на нас праведним судом Своїм пристрасті, тому що ніколи не приносили ми плодів, гідних покаяння. Але, брат, кажу я тобі: помолися цьому преподобному Мойсею, і він допоможе тобі». Тоді він помолився разом з тим, хто боровся з пристрастю і, взявши одну кістку від мощей преподобного Мойсея, дав йому зі словами: «Приклади її до свого тіла». Зробивши це, він відчув, як раптом згасло розпалення, припинилися ваблення і омертвіли в його тілі всі блудні пристрасті, і з тих пір не було йому спокус. Тоді разом святий і той, хто боровся з пристрастю, віддали хвалу Богові за те, що тих, які в житті своєму прославили Його чистотою, Він по смерті прославляє чудесами, що дарують чистоту.
Багатостраждальний затвірник преподобний отець наш Іоанн невдовзі по сповіданні багатьох страждань своїх, місяця липня в 18-й день (31 липня за новим стилем) предав дух свій в руки Господа, з Яким він страждав, щоб з Ним же і царювати.
Мощі ж його святі, які випромінюють неоскудно зцілення, як стовп кріпості перед лицем ворогів, стоять непохитно і донині там, де він сам закопав себе до грудей — спочатку, коли подвизався, потім же, — коли дізнався час преставлення свого.
Мощі святого Іоанна спочивають в Ближніх печерах. На карті 1638 року читаємо: «Святий Іоанн, вельми терпеливий, і донині, по плечі укопаний, стоїть в землі, чудотворець».
У 1647 році інженер Боплан згадував про Ближні печери: «Там показують відомого святого Іоанна, який по пояс знаходиться в землі. Ченці розповідали мені, що св. Іоанн, передчуваючи кончину свою, вирив для себе глибоку могилу. Приготувавшись до смерті і попрощавшись з братією, по настанні смертної години він опустився в неї, але, за Милосердям Всевишнього, не більше, як по пояс, хоча могила була і глибшою».
Подібне свідчення залишив і архідиякон Павел Алеппський (1653): «Один зарив себе в землю по пояс, в такому положенні проводив життя і помер. Він ще й тепер стоїть там, як живий, з обличчям, поверненим на схід». На картах 1661-1703 років і XIX ст. подвижник згаданий як «Іоанн Багатостраждальний».
