У 1635 р. вінницький шляхтич Михайло Северинович Кропивницький наділяє міську парафію св. Марії земельними угіддями, перетворюючи її на жіночий монастир Благовіщення. У 1845 р. ця обитель переїде у приміщення колишнього католицького монастиря у м.Браїлів та прийме найменування на честь Святої Трійці. Також М.С.Кропивницький подарував монахиням власну ікону Богородиці, яка згодом прославить місце свого знаходження та стане відомою як Браїлівська чудотворна ікона Божої Матері. У 1860 р. на кошти ігуменії монастиря Палладії для ікони було відчеканено срібну ризу, яку у 1917 р. відберуть більшовики разом із прикрасами, що подарували вдячні прочани. У 1932 р. монастир був закритий, а ікона, ймовірно, збережена колишніми насельницями. У 1942 р., під час німецько-румунської окупації, святиня знову повернулася у відкритий монастир. А в 1962 р. після вторинного закриття обителі слід ікони загубився.
Тільки в 1984 р. благочестива жінка, яка отримала образ від ігуменії Браїлівського монастиря, передала його благочинному храмів Жмеринського району протоієрею Іоанну Луканову. У будинку останнього святиня знаходилася до 1995 р., коли за благословенням архієпископа Вінницького і Могилів-Подільського Макарія урочистим хресним ходом з Вінниці була перенесена у Браїлівськую обитель та розміщена над Царськими вратами Троїцького собору. За благословенням владики для ікони зробили дерев’яний кіот, покритий сусальним золотом.
Образ Божої Матері Браїлово-Ченстоховської написаний на полотні (38х51 см), наклеєному на кипарисову дошку. Стародавнє, візантійського стилю письмо потемніло від часу, але інколи, за багаточисельними свідченнями, зображення світліє настільки, що його добре видно здалеко при будь-якому освітленні. Зображення Богоматері поясне, з незначним поворотом обличчя в правий бік. На Богоматері нижній одяг червоного кольору і зверху накинуте синє покривало з золотою каймою по краях. Покривало на голові Богоматері спускається до половини чола і ланіт і потім падає пишними складками на плечі, боки і перси. Права рука Богородиці піднята до грудей, а лівою Вона підтримує Божественного Сина. На Богомаляті одяг червоного кольору застебнутий біля шиї і спускається по всьому тілу. У лівій руці Спасителя Святе Євангеліє, а права піднята для хресного знамення. Голови Богоматері і Богомаляти покриті коронами й оточені сяйвом. Взагалі за типом зображення ікона нагадує Ченстоховську ікону Божої Матері.
У грудні 1931 р. ігуменя Свято-Троїцького жіночого монастиря Софія (Рачинська) склала акафіст Браїлівській іконі Божої Матері. 17 вересня 1932 р. акафіст Богородиці був вперше відслужений на квартирі священика Михайла Мазура в м. Бар Вінницької обл. Зараз цей акафіст служиться в обителі щодня вранці після полунощниці. При цьому ікона опускається для поклоніння парафіянам. Щорічно на третій день свята Святої Трійці в обителі згадують повернення ікони в рідний монастир, і після урочистого богослужіння буває хресний хід зі святинею навколо храму.